Дмитрий родился 30 января 1895 года (старый стиль) в Санкт-Петербурге в семье потомственного дворянина, начальника отделения Министерства финансов, Сергея Дмитриевича Михайлова (?–1933) и его законной жены Анны Андреевны (ур. Сомовой, родной сестры известного художника Константина Андреевича Сомова). В августе 1905 года Дмитрий поступил в первый класс гимназии Карла Мая и к маю 1913 года прошел полный курс обучения в её стенах, получив аттестат, в котором при отличном поведении преобладали оценки 4 и 5 (средний балл – 4,1). Сохранилась фотография младших гимназистов (предположительно 1905 года), на которой Дмитрий запечатлен вместе со своими однокашниками.
Фотография и копия аттестата Дмитрия Сергеевича Михайлова передана в музей его внучатой племянницей Ольгой Генриховной Купер. Следует отметить, что в 1907–1915 гг. в школе Карла Мая учился и родной брат Дмитрия – Евгений (1897 – 1975), впоследствии, известный художник и кинооператор.
На основании поданного прошения 7 июля 1913 году, был принят на Юридический факультет Императорского Санкт-Петербургского университета, но уже 9 сентября по его просьбе был уволен из числа студентов и поступил в Императорский Александровский лицей, который благополучно окончил в 1916 году и поступил на курсы гардемаринов.
В 1917 году Дмитрию Сергеевичу присвоено звание мичмана. Плавал вахтенным командиром на крейсере «Баян» (Балтийский флот), участвовал в боевых действиях осенью 1917 года, в частности, в бою 4 октября 1917 года. Во время Октябрьского переворота находился в Гельсингфорсе (совр. Хельсинки). В составе группы кораблей совершил героический «Ледовый переход» из Гельсингфорса в Кронштадт. 23 февраля 1918 года вступил в Красную Армию. Летом 1918 года был назначен и.д.штурмана крейсера «Адмирал Макаров», осенью того же года поступил Штурманский класс и окончил его в апреле 1920 года. После курсов был назначен на посыльное судно «Кречет», участвовал в постановке минных заграждений между Шепелевским маяком и Стирсуденом, а затем в гидрографических и тральных работах при открытии фарватера. Осенью 1920 года Дмитрии Сергеевич был назначен помощником Главного штурмана Балтфлота, весной 1921 года – помощником Главного штурмана Морских сил Республики. В начале 1922 года переведен штурманом ЭМ «Капитан Изыльметьев» и дивизионным штурманом I дивизии эсминцев. Осенью 1923 года по болезни переведён в Школу подплава, где прослушал курс «Теория и практика электро-навигационных приборов» – этой дисциплине посвятил всю оставшуюся жизнь, стал крупнейшим специалистом в этой области, автором более 25 научных трудов. В 1924 году назначен заведующим обучением класса сперристов (так называли штурманских электриков). В 1926 г. назначен преподавателем ВВМУ им.Фрунзе, занимался теорией гирокомпасов.
Д.С. Михайлова неоднократно приглашали для чтения лекций по гироскопическим приборам в высшие технические учебные заведения Ленинграда. В 1925–1932 гг. состоял приватным преподавателем Специальных курсов офицерского состава, в 1927–1928 гг. читал специальные курсы в Политехническом институте и Военно-Электротехнической академии, в 1937–1940 гг. – в Электротехническом институте, в 1938–1941 гг. был начальником кафедры электронавигационных приборов в Лениградском институте Инженеров Водного Транспорта. В 1941–1946 гг. преподавал курс штурманских гироскопических приборов в ВМА им. Ворошилова. Во время войны в 1942 – 1945 гг. неоднократно командировался на Черноморский и Северный флоты для сбора информации по использованию штурманских приборов в условиях боевых действий. В 1948 – 1952 гг. преподавал на кафедре кораблевождения ВАМУ им. адм С. О. Макарова.
За вклад в обеспечение отечественного флота первоклассными навигационными приборами и в подготовку офицерских кадров Дмитрий Сергеевич был награжден орденом Красного Знамени, орденом Ленина, медалями «ХХ лет РККА» и «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941 – 1944 гг.», именными золотыми часами Народного Комиссара ВМФ (1941 г.), премией Народного Комиссара ВМФ за подготовленный «Учебник штурманского электрика» (1944 г.).
Д.С. Михайлов был женат на Евгении Алексеевне (ур. Степановой, 1906 г.р.), дочери профессора Технологического института Алексея Ивановича Степанова. В своей автобиографии 1938 года писал, что «сам и все родные беспартийные, ни до, ни после революции ни в каких партиях не состояли. В Белой армии не служил, на территории белых не проживал».
Скончался Дмитрий Сергеевич 9 сентября 1952 года в Ленинграде, похоронен на Волковском кладбище.
Материал подготовлен внучатой племянницей Дмитрия Сергеевича Михайлова, Ольгой Генриховной Купер. Благодарим Ольгу Генриховну за сохранение фамильной памяти и переданные в музей бесценные документы и фотографии.
Редакторская правка – М.Т. Валиев