| 1856 | Открыта частная мужская школа Карла Ивановича Мая. Первые занятия проходят в квартире К.И. Мая по адресу Васильевский остров, 1 линия, дом 56 (Дом Борисова). |
| |
| 1857-1859 | Рождение символа школы – "Майского жука". |
| |
| 1861 | Школа переехала в здание по адресу
Васильевский остров, 10 линия, дом 13. |
| |
| 1863 | Первый выпуск реального отделения. |
| |
| 1865 | Первый выпуск гимназического отделения. |
| |
| 1881 | Отмечено двадцатипятилетие школы. |
| |
| 1882 | Школе присвоены права учебных заведений Министерства народного просвещения. Введено преподавание на русском языке. |
| |
| 1887 | Возникновение кружка "Общество самообразования", участники которого А.Н. Бенуа, Д.В.Философов, В.Нувель, К.А.Сомов в дальнейшем создали знаменитое художественное объединение "Мир искусства". |
| |
| 1890 | К.И. Май вышел в отставку и продолжил деятельность в качестве почётного попечителя.
Директором утвержден В.А. Кракау. |
| |
| 1895 | Кончина К.И. Мая. Учреждена стипендия им. К.И. Мая. |
| |
| 1906 | В.А. Кракау вышел в отставку. Директором избран А.Л. Липовский. Отмечено пятидесятилетие школы. |
| |
| 1910 | Школа переехала в новое здание по адресу Васильевский Остров, 14 линия, дом 39. |
| |
| 1912 | При школе создан первый в России авиамодельный кружок. |
| |
| 1912 | Выпущен литературный журнал "Майский сборник". |
| |
| 1914 | Открыт лазарет им. Гимназии и реального училища К. Мая в память императора АлександраI. |
| |
| 1918 | Образована Советская Единая Трудовая школа I и II ступени (девятилетка). |
| |
| 1919 | Присвоено наименование: 15 Советская Единая Трудовая школа (девятилетка). |
| |
| 1920 | Присвоено наименование: 12 Советская Единая Трудовая школа (девятилетка). |
| |
| 1922 | Присвоено наименование: 217 Советская Единая Трудовая школа (девятилетка). |
| |
| 1931 | Присвоено наименование: 217 Фабрично-заводская семилетка. |
| |
| 1934 | Присвоено наименование: 217 Фабрично- заводская девятилетка. |
| |
| 1935 | Присвоено наименование: 17 средняя школа десятилетка. |
| |
| 1937 | Образована 1 Ленинградская специальная артиллерийская школа (1ЛСАШ). |
| |
| 1939 | 1ЛСАШ переименована в 6-ю специальную артиллерийскую школу (6САШ). |
| |
| 1942 | 6САШ эвакуирована в Тобольск. |
| |
| 1944 | 1 сентября. Открыта 5 мужская средняя школа. |
| |
| 1948 | Первый послевоенный выпуск. |
| |
| 1954 | Восстановлено совместное обучение мальчиков и девочек. Присвоено наименование 5 средняя школа |
| |
| 1955 | Последний выпуск мужской школы. |
| |
| 1962 | Присвоено наименование: 5 неполная средняя (восьмилетняя) школа. |
| |
| 1964 | Пионерской дружине школы присвоено имя Героя Советского Союза Евгения Александровича Никонова (1920-1941). |
| |
| 1966 | Завучем А.С.Батуриной открыт Музей трудовой и боевой славы. |
| |
| 1967 | Присвоено наименование: 5 средняя школа. |
| |
| 1976 | Присвоено наименование: 5 неполная средняя (восьмилетняя) школа. Коллектив переведен по адресу 13 линия, дом №28. |
| |
| 1978 | В историческом здании школы по адресу Васильевский Остров, 14 линия, дом 39 размещён Ленинградский Научно-исследовательский вычислительный центр АН СССР, с 1992 г. – Санкт-Петербургский институт информатики и автоматизации РАН. |
| |
| 1983 | В школе №5 (ВО, 13 линия, дом 28) открыт Музей 6-ой САШ. |
| |
| 1987 | Пионерской дружине школы №5 присвоено имя 6-ой САШ. |
| |
| 1989 | Школе присвоено наименование: 5 неполная средняя (девятилетняя) школа. |
| |
| 1990 | Опубликована книга "Школа на Васильевском". Авторы: Д.С.Лихачев, Н.В.Благово, Е.Б.Белодубровский. |
| |
| 1991 | Прекращена деятельность партбюро Коммунистической партии Советского Союза, комсомольской и пионерской организаций школы. |
| |
| 1995 | В историческом здании школы по адресу Васильевский Остров, 14 линия, дом 39 открыт Музей истории школы К.Мая. На фасаде этого дома установлены две мемориальные доски. |
| |
| 1999 | В школе №5 открыт первый компьютерный класс. |
| |
| 1999 | Присвоено наименование: 5 средняя (одиннадцатилетняя) школа. |
| |
| 2001 | Первый выпуск одиннадцатых классов. |
| |
| 2001 | 1 сентября 2001 г. – премьера фильма "Майские жуки летят с севера". Режиссёр ТРК "Петербург" Н.А.Жукова. |
| |
| 2005 | Опубликована монография Н.В.Благово "Школа на Васильевском острове". Часть I 1856-1918гг. |
| |
| 2006 | Торжественно отмечено 150-летие школы. Опубликована книга В.Г.Рожкова "Шестая специальная артиллерийская школа". Опубликована книга Н.В.Благово "Семья Рерихов в гимназии К.И.Мая". |
| |
| 2007 | Отремонтирован фасад школы (14 линия, д.39) с воссозданием первоначального декора и надписи на фронтоне "ГИМНАЗIЯ И РЕАЛЬНОЕ УЧИЛИЩЕ К.МАЯ".
21 ноября 2007 Режиссёром телестудии канала "Культура" Е.Г.Плугатырёвой снят и показан фильм "Время майских жуков" |
| |
| 2008 | Музею 6-ой САШ при школе №5 (13 линия, д.28) присвоено имя генерал-майора В.Г.Рожкова. |
| |
| 2009 | Опубликована монография Н.В.Благово "Школа на Васильевском острове". Часть II 1918-2006 гг. |
| |
| 2010 | Разработан и введён в действие сайт Общества друзей Музея истории школы К.Мая |
| |
| 2010 | 10 ноября 2010 года, в день 190-летия со дня рождения, на Смоленском лютеранском кладбище воссоздан памятник основателю школы Карлу Маю. |
| |